Bajo el título de Traveling Wilburys Vol. 1 y compuesto entre los cinco miembros del grupo, el álbum fue grabado en un periodo de diez días en mayo de 1988 en el jardín y hogar del miembro de Eurythmics Dave Stewart. Traveling Wilburys Vol. 1 fue un éxito comercial y de crítica que alcanzó el estátus de triple disco de platino en Estados Unidos y fue nominado a los premios Grammy en la categoría de mejor interpretación de rock de un dúo o grupo con vocalista.
Inesperadamente, Roy Orbison falleció el 6 de diciembre de 1988, a los 52 años, víctima de un infarto en su domicilio de Hendersonville (Tennessee), apenas dos meses después de la publicación del primer disco de The Traveling Wilburys. Sus compañeros le homenajearon en el videoclip de "End of the Line", que incluyó la guitarra eléctrica de Orbison balanceándose sobre una mecedora mientras el resto del grupo tocaba la canción. A pesar de su fallecimiento, el resto de la formación grabó un segundo y último álbum, intencionadamente con el título de Traveling Wilburys Vol. 3.
En el libro The New Rolling Stone Encyclopedia of Rock & Roll , The Traveling Wilburys son descritos como "el último supergrupo", con una formación que representa cuatro épocas de la historia de la música rock e incluye "tres dioses indiscutibles" en Dylan , Harrison y Orbison. Sin embargo, los editores también reconocen a la banda como "la antítesis de un supergrupo", debido a la hermandad de los músicos y el humor que inspiró el proyecto.
Jeff Lynne dijo: "Una de las cosas más asombrosas de The Wilburys fue la conjunción de Roy Orbison y Bob Dylan: el mejor cantante y el mejor letrista en el mismo grupo. Fue algo maravilloso ".
Petty estuvo de acuerdo en que el humor y la modestia habían sido factores clave en el éxito de los Wilbury, y agregó:" Queríamos hacer algo bueno en un mundo que parecía ponerse cada vez más feo, cada vez más malo ... Y estoy realmente orgulloso de haber sido parte de eso. Porque creo que trajo un poco de luz solar al mundo. Esta experiencia fue una de las mejores de mi vida y creo que lo fue para todos nosotros. Realmente tenía muy poco que ver con la combinación de un grupo de personas famosas. Fue un grupo de amigos que resultó ser muy bueno haciendo música".